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扮裝的複雜意義
由於人、理由、性別、衣物都相當的複雜多變，因此扮裝也是相當複雜多變。很多人扮裝並不是為了性或是戀物癖的理由。同樣的，儘管扮裝也是一種跨性別的行為，不是每一個扮裝的人都有跨性別的感覺或認同。甚至一種行為是否是扮裝也很複雜，例如某些人認為男性穿耳洞戴耳環是男性的裝扮（他們所處環境之風氣只有女士才戴耳環而又默認之故引申出此念），某些人卻認為不是，這兩類人對扮裝的定義就不同。這很視乎於社會與民俗對於衣著所造就的風氣與潮流。
扮裝一詞的意義未必與理由無關。像是某些跨性別者就把扮裝當作一種身份、認同。
扮裝一詞的意義甚至也不限於性別，也有Cosplay、角色扮演、化粧舞會扮演行為等意思。
兩性定義、人民兩性觀念缺陷之兩極化、引申扮裝行為被抑壓的歷史背景
詞語定義
- 「SRY基因」」指：「性別決定基因」，攜帶於性染色體（第23組基因）之上，是決定睪丸發育的重要因子。[1][2]
- 「男士」／「男性」指：其性染色體組合主要為「XY」 和／或 如有X性染色體而其上帶有「sry」而形成帶有「XX」性染色體組合 和／或 生成擁有雄性性器官較明顯於雌性性器官者。
- 「女士」／「女性」指：其性染色體組合主要為「XX」 和／或 如有Y性染色體而其上缺失「sry」而形成帶有「XY」性染色體組合 和／或 生成擁有雌性性器官較明顯於雄性性器官者。
- 「男性化」指：在所謂「男士」身上普遍找到的生理特質和心理特質，包括粗獷、堅挺、動作敏捷、理性先決思考……等等。
- 「女性化」指：在所謂「女士」身上普遍找到的生理特質和心理特質，包括溫婉、嬌柔、動作纖巧、感性先決思考……等等。
- 「男裝」指：設計上默認供予男士穿著之服飾，其設計通常旨在散發穿著者之所謂「男性化」特質。
- 「女裝」指：設計上默認供予女士穿著之服飾，其設計通常旨在散發穿著者之所謂「女性化」特質。
自然界的陰陽定律與兩性定義
在自然上，人類和其他動植物，陰陽和性別只是相對而沒有絕對，既沒有絕對、完全的陽性，也沒有絕對、完全的陰性，他們或多或少都會有雌雄間性的成份。參與決定性別的因素，除了靠性染色體外，還視乎體染色體、性別決定基因、性腺、外性器官以及性別認同等因素，沒任何一分類法能定於一尊。故此雙方各都擁有對方的原始遺留器官及內分泌：如一些男士有光滑的肌膚，舉動比較女性化；一些女性胸部平坦，腿毛茂盛，舉止粗獷，甚至有個別個案在每懷孕一次後其外在性徵就更偏男性化；這些並不能視為異常。但有些雌雄同體或男女難辨的陰陽人，由於狀況不常見，的確使堅定認為「陰陽觀念應絕對兩極化」者所迷惑。醫學上將陰陽人區分三種：
- 真性陰陽人：具有內外兩性男女生殖器官，睪丸卵巢俱備，或一側睪丸一側卵巢。性染色體為「XX」或「XY」，乃外表或似男性或似女性的雌雄同體。
- 男性陰陽人（外陰內陽）： 其性染色體主要為「XY」（生理上為男士），但其個別生理與心理上的發展特點則受「XX」染色體影響，可能出現以下任何近似普遍女性的特徵：
- 外表女性化，
- 有女性化的身材，
- 體形短小纖柔，
- 胸部發達有如女性乳房，
- 皮膚光滑、汗毛柔細，
- 無子宮也無卵巢，所以無月經，
- 陰莖短小或隱於皮膚內，
- 隱睪丸藏在腹腔內，
- 心理狀態與大腦運作模式都有可能與普遍女性相似。
- 女性陰陽人（外陽內陰）：其性染色體主要為「XX」（生理上為女士），但其個別生理與心理上的發展特點則受「XY」染色體影響，可能出現以下任何近似普遍男性的特徵：
- 外表男性化，
- 體形高大粗壯，
- 體毛多、聲音低沈，
- 陰道短小或無陰道，
- 有子宮、卵巢，但陰蒂特大，被誤認是男性生殖器，
- 心理狀態與大腦運作模式都有可能與普遍男性相似。
人類社會兩性觀念缺陷之兩極化
可是人類社會迄今一直普遍也把人類陰陽的介定與塑造均推至絕對極端──往往習慣按照一個人擁有雄性性器官抑或雌性性器官，而同時把兩類人的心理性別都絕對兩極地區分塑造，並因此定義所謂「男性化」和所謂「女性化」，又規範了兩類人應有的著裝風格──「男裝」與「女裝」，且以為一切為「陰陽兩極化」所作的都是理所當然，更對跨界者與自然處於灰色地帶者（即陰陽非兩極化者）標籤為異常並施以壓力，彷彿把兩種人類訣裂成為兩種完全水火不容的生物（實際上所謂兩種生物都只是由同一種生物──「人類」如何分別受兩種性染色體影響身心發展的）。
例如在中世紀白人社會，高跟鞋、絲襪、褲襪、長襪，都是宮廷和上流社會的象徵式服裝。當時其圈中人的衣著打扮，男裝甚至比女裝的要來得精緻。只是到了十九至二十世紀，女裝高跟鞋、絲襪、褲襪、長襪的興起，而男士認為此等服裝穿著和保養不便（尤其對以男士作勞動為主的社會而言），加上當時社會有視女士為低鄙者之劣習，還有後來女裝發展到用以勾襯女士身體曲線美的特性（一般男士身體曲線美較為缺乏），引發男士穿高跟鞋、絲襪、褲襪、長襪的習慣逐漸式微，「甚至變成異習」，而市場上又鮮見繼續專門推出供男士穿著之高跟鞋、絲襪、褲襪、長襪，因而形成人類社會「女士可以穿高跟鞋、絲襪、褲襪、長襪等精緻服裝，而男士則不可」的性別偏見。
其影響力更及至國際標準通用的男女標識圖示──從服裝反映生殖性別，穿褲者必為男，穿裙者必為女。
頭髮方面，西方男士認為在勞動方面把頭髮留長不僅處理和保養困難，更容易釀成意外，因此男士留長髮逐漸式微，「甚至變成異習」。
至於現代當代東方男士絕少留長髮，一來受近代西方文化傳入東方社會所影響，二來則乃中華民國立國後強迫所有男士剃去滿州人慣留之鬢辮以收徹底剷除滿清餘孳之效。
上述邏輯締造成人間甚麼樣的效果？
由是者，上述邏輯強行地把一個人的所謂心理性別跟生殖性別完全掛勾，即認為一個人應該由生殖性別強行地完全控制其應有的心理性別，沒有尊重到「處灰色地帶」或「普遍以外」的自然現象。此乃變相彷彿──
- 把擁有雄性性器官者（男士）者強硬塑造成「絕對陽性」而不得帶有一點陰性，其心理與言行舉止上只能夠擁有男性化特質而不可擁有女性化特質，甚至連穿著較精緻的服裝、佩戴較精緻的飾物和留長髮也不可以；
- 把擁有雌性性器官者（女士）者強硬塑造成「絕對陰性」而不得帶有一點陽性，其心理與言行舉止上只能夠擁有女性化特質而不可擁有男性化特質，至於服裝則一定要穿得精緻。
- 除此二之外，別無他選，把「沒有完成的陽性，或是完成的陰性」的自然定律徹底推翻，以滿足人類社會對「人類陰陽應強制兩極化」的以為應有觀念。
此「以其人性別對其人性格思維言行舉止服裝等作絕對二元性決定與鮮明區分」的邏輯人為觀念於人類社會維持多年，根深蒂固；儘管這個邏輯被認為是科學根據不足，且局部干擾抑壓著人類心理與文化的自然發展和多元發展，可是迄今企圖作鮮明突破者尚未為多，主要是與社會輿論壓力關卡（例如人類美感觀念）未解決有關。況且，在人類歷史上，也鮮有因穿著「被視為屬於另一個性別」的服裝而自然死亡或遭強行處死的個案。
扮裝的理由動機的問題
研究扮裝的理由、動機有不少問題。歷史上的扮裝案例，除非是明顯與一個特定事件有關，或由扮裝者刻意強調其扮裝動機，通常都很難確定扮裝者之動機。而且現在作出的性別分類，像是同性戀、跨性別，在過去的扮裝案例上未必有意義。而且即使在現在，扮裝的人的動機也很難確定，常出現說法反覆的情形。
有關「跨性別」之「性別認同」所作的扮裝
某些人是為自身的性別認同認同另一個性別而扮裝。像是某些跨性別者就覺得在日常生活中與人交流時為求心安理得與自在，而穿著另一個性別的衣物，以表達自己正確的心理性別，繼而在自己與他人交流時希望他人適度按照「男女社群話題之異」來相應調整話題。
跨性別包括了許多次分類，比如變性者（transsexual）、變裝者（cross-dresser）、扮裝者（transvestites）、扮裝國王（drag kings）與扮裝皇后（drag queen）。
通常戀異性裝癖者或是異裝癖（transvestic fetishist）不包含在這裡面，因為在大部分的情況下這並不是一個性別議題（gender issue）（不過在實踐上很難分）。
在本文中為行文方便起見，扮裝是指行為而與理由動機無關。。但是扮裝一詞的意義未必與理由無關。某些跨性別者就以「扮裝」或是意義相關的CD（cross-dressing）、TV（transvestic）來稱呼相關的行為或人物。在此，扮裝可說就是一種身分認同。
戀異性裝癖者
人類扮裝的動機，有因為性別認同障礙而扮裝，也有因為純粹戀異性裝癖而扮裝。
這裡需要特別注意的是，戀異性裝癖不能劃到跨性別類別裡來，原因與分別如下：
- 跨性別者乃認為自己心理性別和生殖性別不一致，並基於在「社會普遍習慣把男女衣著風格作鮮明區分」的風氣下務求取得大眾對其內心真正性別即心理性別之認同，而進行扮裝。他們對異性服飾並不會有慾望，假如人類都回復一絲不掛，他們就不會再有扮裝的需要和擔憂，故此以戀異性裝癖並不適用於判定到跨性別者上。
- 戀異性裝癖的扮裝則並非因為如跨性別者般其內心不認同自己的生殖性別，而是純粹迷戀該等服飾之功能以達求滿足自身性慾幻想之目的。
很多戀異性裝癖者跟人間既有的刻板印象不同，不是跨性別也不是同性戀。而許多人就只是單純把自己定義為跨性別者，儘管他們也可能符合以上所述的其中一個分類。
職業與扮裝
職業有時會使工作者作出扮裝行為，像是台灣沒有男用絲襪，某些需要長時間站立的男性工作者就會穿上女用絲襪或褲襪。
演員與表演
男演員演出女性角色在中國傳統戲劇中有悠久的歷史。京劇大師梅蘭芳就以此聞名。民國初年開始有女演員演出男性角色，粵劇名伶任劍輝就是經常扮演男角的女演員。演員扮演異性角色稱為反串。
中華人民共和國的第一任國務院總理周恩來在就讀天津市南開中學的時期，曾參與「南開新劇」（南開中學的話劇團隊），並多次反串飾演女性角色。
而較知名的男扮女演員則計有香港已故藝人張國榮，其扮裝動機乃基於在「社會普遍習慣把男女衣著風格作鮮明區分」的風氣下務求以衣著風格取得大眾對其心理性別和戀愛傾向的認知與認同。
在台灣綜藝界也有很多例子，並且用中國傳統戲劇中的「反串」一語來指扮裝。在電視界中像是藝人楊帆扮的「楊婆婆」，澎恰恰與許效舜主持的「鐵獅玉玲瓏」，還有藝人大炳的表演都是很有名的反串。在某些餐廳秀中，第三性是一吸引人的主題。
在泰國，以「泰國變性女人」為主題的表演早已是國際馳名。
在日本，1914年成立的寶塚歌劇團則以女演員演出男性角色聞名。
在長江七號電影中，周星馳的契女徐嬌、黃蕾和姚文雪反串演出男性角色；而韓美華則反串演出女性角色[11]。
特種行業
在台灣「特種行業」，有所謂的「第三性公關」，是由男士穿著典型女裝，再作坐檯的「小姐」。
掩飾身份的扮裝
中國古代民間傳奇人物花木蘭女扮男裝代父從軍的故事家喻戶曉，文學作品中亦有不少女扮男裝的女性形象，例如祝英台女扮男裝讀書。
衍生的社會問題
有時，扮裝者在街上行走因受社會習慣與人民審美觀念影響，會惹來別人的注意，甚至令別人感到不安（特別是男性扮裝者往往缺乏女性散發的含蓄嬌麗等特點）。
女士們則認為男士易服後難以單從服飾被辨認其生理性別，從而增加她們遇到男士非禮時防範上的困難，情況如同「披上羊皮的狼」。
因此，有些地方就設有禁止人民作異性典型打扮的法律，以減少可能出現的風化案件。而如果扮裝行為對別人構成不安，執法機關也有可能以遊蕩罪或類似罪名向扮裝者提出告訴。
新加坡法律曾經以當今社會兩性著裝習慣為規範訂立法律，並強制所有於其境內外出現或駐留的人士遵守，把「社會普遍習慣把男女衣著打扮風格作鮮明區分」的風氣貫徹硬性執行，例子繼有：
- 規定男士頭側頭髮長度不得足以蓋住耳朵；
- 規定男士頭後頭髮長度不得及膊；
- 規定男士不得穿著修裁標緻的衣衫、裙子、絲襪、褲襪、高跟鞋等「被視為屬於女性穿著」的服裝；
- 規定男士不得佩戴耳環與任何標緻飾物等「被視為屬於女性佩戴」的飾物。
新加坡境內任何民眾儀容一旦未符合上述所有規定者即屬違法。
著名日本音樂大師喜多郎曾因為在新加坡機場辦理入境手續時留長髮，與新加坡政府對男士的儀容規範不符，就被拒絕入境，而其專場音樂會也因此被迫取消。
